Впервые словосочетание «ярмарка тщеславия» было упомянуто в «Путешествии Пилигрима», баптистской аллегории XVII века. «Vanity fair» в нем означала ярмарку как «место для хвастовства и пустых развлечений». Однако по-настоящему это выражение закрепил в мировой культуре Уильям Теккерей — романом о страстном желании мещанки попасть в английское высшее общество (1847-1848 годы).
В конце XIX — начале XX века было предпринято несколько попыток выпускать периодические издания под названием Vanity Fair. В 1913 году американский издатель Конде Монтроз Наст, купивший четырьмя годами ранее Vogue и уже превративший его в успешное издание, выпустил журнал о моде и высшем обществе — Dress and Vanity Fair. Уже в 1914 году журнал обрел свое современное название.
Во время Первой мировой войны и в 1920-е годы Vanity Fair стал законодателем мод — но вовсе не в одежде. Под руководством легендарного главного редактора Фрэнка Крауниншилда журнал публиковал репродукции произведений современного искусства — от Пабло Пикассо до Константина Бранкузи — и печатал эссе видных американских и британских авторов эпохи: Гертруды Стайн, Томаса Элиота, Дороти Паркер, Олдоса Хаксли и Дэвида Герберта Лоуренса. Как и по многим символам «ревущих двадцатых», в 1930-е по Vanity Fair ударила рецессия. В 1936 году издательский дом Conde Nast приостановил выпуск журнала, сочтя его к тому же слишком легкомысленным для надвигающихся непростых времен.
«Воскресили» Vanity Fair только полвека спустя — в 1983 году. В 1984-м журнал возглавила Тина Браун, которую специально пригласили для этого из Великобритании и которая потом превратилась в одного из самых известных главных редакторов США, руководителя таких журналов, как The New Yorker, The Daily Beast и The Newsweek. Именно Браун позвала в Vanity Fair известных фотографов — Энни Лейбовиц, Хельмута Ньютона и Гарри Бенсона.
В 1992 году в Vanity Fair пришел его нынешний главный редактор Грейдон Картер, до этого работавший в Time, Life и New York Observer (именно он, кстати, послужил прототипом для одного из персонажей автобиографического романа редактора Vanity Fair Тоби Янга под названием «Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть»). При Картере Vanity Fair стал публиковать серьезные журналистские материалы. На основе вышедшей в 1996 году статьи о табачной индустрии «Человек, который знал слишком много» был снят фильм «Свой человек» с Аль Пачино и Расселом Кроу. А в 2005 году Vanity Fair раскрыл державшееся 30 лет в тайне настоящее имя человека, известного под псевдонимом Глубокая глотка (Марк Фелт), — информатора газеты The Washington Post из ФБР, во многом обеспечившего Уотергейтский скандал.
При всем этом Vanity Fair не перестал быть «звездным» журналом — напротив, он утвердился в звании главного издания в селебрити-мире. Именно Vanity Fair публикует ежегодные рейтинги представителей «Новой элиты» и «голливудские номера». Выход «голливудского номера» сопровождается вечером Vanity Fair, также известным как афтепати «Оскара» и главная вечеринка года в США.