Химики Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе сделали важное открытие, опровергнув фундаментальное правило органической химии, известное как правило Бредта, которое действовало почти 100 лет. Исследование, ставящее под сомнение это правило, опубликовано в журнале Science.
Органические молекулы, содержащие углерод, как правило, имеют определенные геометрические структуры. Молекулы, называемые олефинами, включают двойные связи между атомами углерода, и их атомы обычно лежат в одной плоскости. Правило Бредта, сформулированное в 1924 году, утверждало, что молекулы не могут иметь двойную связь углерод-углерод в кольцевом соединении между двумя циклами, так как это привело бы к искажению молекулы.
Тем не менее исследователи нашли способ создать молекулы, которые нарушают правило Бредта, называемые анти-Бредтовыми олефинами (ABO). Они использовали реакцию, в которой применяются силил (псевдо)галогениды и источник фторида для активации реакции элиминирования, создающей нестабильные ABO. Чтобы стабилизировать полученные молекулы, ученые добавили химическое вещество, которое захватывает нестабильные ABO и превращает их в доступные для анализа продукты.
Полученные данные показывают, что ABO могут быть синтезированы и захвачены для формирования новых структур, что открывает перспективы их практического применения. По словам авторов, традиционное правило о невозможности создания антибредтовых олефинов ограничивало химиков и мешало расширению кругозора в синтезе сложных молекул.
В ходе эксперимента ученые доказали, что реакция с ABO может генерировать трехмерные структуры, которые имеют особую ценность для фармацевтической промышленности. Такие структуры могут быть использованы при разработке новых лекарств и открывают возможности для создания синтетических молекул, ранее считавшихся невозможными.