По оценкам экспертов Еврокомиссии, около 50 процентов населения Калининградской области живет за чертой бедности, а реальная безработица составляет в среднем 25 процентов. В настоящий момент область сталкивается с рядом серьезных проблем в сфере безопасности, таких, как распространение организованной преступности, коррупция, проституция и торговля наркотиками, угон автомобилей, нелегальный провоз лиц и товаров. В Калининграде зарегистрирован самый высокий по Европе процент лиц, зараженных вирусом СПИДа.
Ключевую роль в обстановке в области играет ее военный статус. По мнению экспертов, Калининградская область представляет собой территорию с чрезвычайно изменчивой и сложной обстановкой, угрожающей безопасности на востоке центрально-европейского региона.
В докладе Еврокомиссии "Северное измерение в политике Европейского союза" подчеркивается, что стабильность в регионе зависит от того, как Россия будет решать проблемы неупорядоченных пограничных отношений с соседними странами и реализовывать транзитные функции области. Евросоюз планирует оказывать помощь России в решении этих проблем. В частности, уже предусмотрены ассигнования на улучшение работы пограничных пунктов на границе с соседними Литвой и Польшей.