Впервые словосочетание «ярмарка тщеславия» было упомянуто в «Путешествии Пилигрима», баптистской аллегории XVII века. «Vanity fair» в нем означала ярмарку как «место для хвастовства и пустых развлечений». Однако по-настоящему это выражение закрепил в мировой культуре Уильям Теккерей — романом о страстном желании мещанки попасть в английское высшее общество (1847-1848 годы).
В конце XIX — начале XX века было предпринято несколько попыток выпускать периодические издания под названием Vanity Fair. В 1913 году американский издатель Конде Монтроз Наст, купивший четырьмя годами ранее Vogue и уже превративший его в успешное издание, выпустил журнал о моде и высшем обществе — Dress and Vanity Fair. Уже в 1914 году журнал обрел свое современное название.
Во время Первой мировой войны и в 1920-е годы Vanity Fair стал законодателем мод — но вовсе не в одежде. Под руководством легендарного главного редактора Фрэнка Крауниншилда журнал публиковал репродукции произведений современного искусства — от Пабло Пикассо до Константина Бранкузи — и печатал эссе видных американских и британских авторов эпохи: Гертруды Стайн, Томаса Элиота, Дороти Паркер, Олдоса Хаксли и Дэвида Герберта Лоуренса. Как и по многим символам «ревущих двадцатых», в 1930-е по Vanity Fair ударила рецессия. В 1936 году издательский дом Conde Nast приостановил выпуск журнала, сочтя его к тому же слишком легкомысленным для надвигающихся непростых времен.
«Воскресили» Vanity Fair только полвека спустя — в 1983 году. В 1984-м журнал возглавила Тина Браун, которую специально пригласили для этого из Великобритании и которая потом превратилась в одного из самых известных главных редакторов США, руководителя таких журналов, как The New Yorker, The Daily Beast и The Newsweek. Именно Браун позвала в Vanity Fair известных фотографов — Энни Лейбовиц, Хельмута Ньютона и Гарри Бенсона.
В 1992 году в Vanity Fair пришел его нынешний главный редактор Грейдон Картер, до этого работавший в Time, Life и New York Observer (именно он, кстати, послужил прототипом для одного из персонажей автобиографического романа редактора Vanity Fair Тоби Янга под названием «Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть»). При Картере Vanity Fair стал публиковать серьезные журналистские материалы. На основе вышедшей в 1996 году статьи о табачной индустрии «Человек, который знал слишком много» был снят фильм «Свой человек» с Аль Пачино и Расселом Кроу. А в 2005 году Vanity Fair раскрыл державшееся 30 лет в тайне настоящее имя человека, известного под псевдонимом Глубокая глотка (Марк Фелт), — информатора газеты The Washington Post из ФБР, во многом обеспечившего Уотергейтский скандал.
При всем этом Vanity Fair не перестал быть «звездным» журналом — напротив, он утвердился в звании главного издания в селебрити-мире. Именно Vanity Fair публикует ежегодные рейтинги представителей «Новой элиты» и «голливудские номера». Выход «голливудского номера» сопровождается вечером Vanity Fair, также известным как афтепати «Оскара» и главная вечеринка года в США.
1913 год
Балерина Анна Павлова на одной из первых обложек журнала, тогда еще носившего название Dress and Vanity Fair.
1914 год
Пьеро, Арлекин и Коломбина — персонажи итальянской комедии дель арте — нередко появлялись на обложках Vanity Fair, невольно напоминая об эстетике современного им русского художественного объединения «Мир искусства».
1915 год
1916 год
1917 год
1919 год
1920 год
1921 год
1924 год
1930 год
Среди многих известных иллюстраторов эпохи, с которыми работал Vanity Fair, был и испанский художник-авангардист Эдуардо Гарсия Бенито. Бенито переделал стиль всех журналов Conde Nast, в том числе и Vogue, а когда ему предложили стать арт-директором издательского дома, отказался и вернулся в Испанию разводить овец.
1933 год
Аллегория на «тучные» 1920-е годы и скудные 1930-е.
1935 год
1935 год
На обложках журнала печатали не только шляпки, пляски и маскарады — со временем все больше внимания стало уделяться политике, например, нарастающему напряжению между рабочим классом и капиталистами.
1983 год
Один из первых номеров «обновленного» Vanity Fair.
Актриса Ракель Уэлч, 1984 год
Обложки Vanity Fair становятся из рисованных фотографическими — и портретными.
Принцесса Диана, 1985 год
Статья о принцессе под заголовком «Мышь, которая зарычала» — авторства Тины Браун.
Дэвид Боуи, 1986 год
Джейн Фонда, 1988 год
Деми Мур, 1991 год
Самая известная, пожалуй, обложка Vanity Fair — беременная Деми Мур авторства Энни Лейбовиц.
1992 год
«Элизабет Тейлор и ее СПИД-одиссея»: номер о благотворительных проектах голливудской актрисы.
Первый специальный выпуск про Голливуд, 1995 год
Первый номер про Голливуд был посвящен столетней годовщине кинематографа. Для него Лейбовиц сняла главных кинодив тех лет: Дженнифер Джейсон Ли, Уму Турман, Николь Кидман, Патрисию Аркетт, Линду Фиорентино, Гвинет Пэлтроу, Сару Джессику Паркер, Джулианну Мур, Анджелу Бассетт и Сандру Буллок.
Ума Турман, 1996 год
Арнольд Шварценеггер, 1997 год
Специальный выпуск про Голливуд, 2003 год: Том Хэнкс, Том Круз, Харрисон Форд, Джек Николсон, Брэд Питт, Эдвард Нортон, Джуд Лоу, Сэмюэл Л. Джексон, Дон Чидл, Хью Грант, Деннис Куэйд, Юэн Макгрегор и Мэтт Деймон
Дженнифер Энистон, 2005 год
Самый популярный номер в истории Vanity Fair — в нем вышло первое интервью Дженнифер Энистон после развода с Брэдом Питтом.
Том Форд, Кира Найтли и Скарлетт Йоханссон, 2006 год
Режиссер и дизайнер Том Форд был приглашен как арт-директор очередного «голливудского номера», а на обложке его оказался по чистой случайности. Энни Лейбовиц, фотографировавшая обнаженных актрис, предложила Форду сделать с Йоханссон и Найтли снимок на память — и кадр оказался слишком удачным. Этот номер пришлось упаковывать в непрозрачную пленку перед тем, как выставить на прилавки.
Майкл Джексон, 2009 год
Номер, посвященный гибели сразу двух поп-икон — Майкла Джексона и Фарры Фосетт, секс-символа 1970-х.
Анджелина Джоли, 2008 год
2011 год
Наверное, самый юный герой обложек Vanity Fair — 17-летний Джастин Бибер.
Дэниел Крейг, Джордж Клуни и Мэтт Деймон, 2011 год
2013 год
В юбилейном номере, посвященном столетию Vanity Fair, актриса Кейт Аптон предстала в образе Мэрилин Монро.